Solvent-free multigram synthesis using camphor derivatives as versatile building blocks in drug discovery
DOI:
https://doi.org/10.53660/PRW-2391-4405Palavras-chave:
Cânfora, Síntese Multigrama, Blocos de Construção, Descoberta de FármacosResumo
Este artigo descreve a síntese de novos blocos de construção em escala multigramas, N-alil-1,7,7-trimetilbiciclo[2.2.1]heptan-2-imina e (E)-1,7,7-trimetil-N-(prop-2-in-1-il)biciclo[2.2.1]heptan-2-imina, utilizando-se de uma metodologia sem solvente e com nitroiminas derivadas da Cânfora como material de partida. Estes novos blocos de construção tiveram sua atividade contra a doença de leishmania testada in vitro em testes preliminares. Estes novos blocos de construção também podem ser intermediários úteis para a preparação de diveras substâncias com atividade biológica de interesse na descoberta de novos fármacos através de transformações químicas, uma vez que a Cânfora possui uma estrutura provilegiada com diversas aplicações em química medicinal.
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Referências
DA SILVA ET, DA SILVA ARAÚJO A, MORAES AM, DE SOUZA MVN. Multigram-scale Synthesis of Building Block Nitro-imine Derivative by Using Classical Method and Ultrasound Irradiation and Conversion to Imino-alcohol Derivative, Using Camphor as Starting Material. LETT ORG CHEM. 2019 Jan 23;17(3):165–9.
DA SILVA ET, DE ANDRADE GF, ARAÚJO A DA S, ALMEIDA A DAS C, COIMBRA ES, DE SOUZA MVN. In vitro Assessment of Camphor Hydrazone Derivatives as an Agent Against Leishmania amazonensis. ACTA PARASITOL. 2020 Mar 1;65(1):203–7.
DA SILVA ET, DA SILVA SANTOS L, DE ANDRADE GF, ROSA EJR, DE SOUZA MVN. Camphor nitroimine: a key building block in unusual transformations and its applications in the synthesis of bioactive compounds. Vol. 26, MOLECULAR DIVERSITY. INSTITUTE FOR IONICS; 2022. p. 3463–83.
DEMCHUK OP, BOBOVSKYI B V., VASHCHENKO B V., HRYSHCHUK O V., SKREMINSKYI A, CHERNYKH A V., et al. 3-Fluoroalkyl (CF3, CHF2, CH2F) Cyclobutane-Derived Building Blocks for Medicinal Chemistry: Synthesis and Physicochemical Properties. EUROPEAN J ORG CHEM. 2023 Jun 21;26(24).
DOLAN JP, COSGROVE SC, MILLER GJ. Biocatalytic Approaches to Building Blocks for Enzymatic and Chemical Glycan Synthesis. Vol. 3, JACS Au. AMERICAN CHEMICAL SOCIETY; 2023. p. 47–61.
GRYGORENKO OO, VOLOCHNYUK DM, VASHCHENKO B V. Emerging Building Blocks for Medicinal Chemistry: Recent Synthetic Advances. Vol. 2021, EUROPEAN JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY. JOHN WILEY AND SONS INC; 2021. p. 6478–510.
RIPENKO, V.; VYSOCHYN, D.; KLYMOV, I.; ZHERSH, S.; MYKHAILIUK, PK.; Large-Scale Synthesis and Modifications of Bicyclo[1.1.1]pentane-1,3-dicarboxylic Acid (BCP). JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY. 2021 Oct 15;86(20):14061–8.
SHOKOVA EA, KIM JK, KOVALEV V V. Camphor and its derivatives. Unusual transformations and biological activity. Vol. 52, RUSSIAN JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY. MAIK NAUKA PUBLISHING / SPRINGER SBM; 2016. p. 459–88.