Structural elucidation of a lactam isolated from Bunchosia glandulifera and antioxidant activity
DOI:
https://doi.org/10.53660/prw.180.23c01Palavras-chave:
Bunchosia glandulifera, Lactama, DP4, Cálculo teórico, AntioxidanteResumo
3,6-Diidropiridin-2(1H)-ona foi isolado do extrato das sementes de Bunchosia glandulifera e D-mannitol isolado do extrato da polpa. A elucidação estrutural da 3,6-diidropiridin-2(1H)-ona foi realizada empregando os métodos espectrométricos. Cálculos teóricos dos deslocamentos químicos de RMN de 1H e 13C para três estruturas candidatas foram realizados. Os deslocamentos químicos calculados foram comparados com os valores experimentais empregando o método estatístico DP4. A probabilidade de DP4 para carbono e hidrogênio foi de 100% para a estrutura candidata R1 (3,6-diidropiridin-2(1H)-ona), confirmando a estrutura proposta pela interpretação dos dados espectrométricos. Atividade antioxidante dos compostos isolados foi avaliada in vitro, usando o método ácido 2,2-azino-bis(3-etilbenzotiazolina-6-sulfônico) (ABTS), 2,2-difenil-1-picrilhidrazil (DPPH), redução do ferro (FRAP) e poder redutor.
Downloads
Referências
ALAM, M. N.; BRISTI, N. J.; RAFIQUZZAMAN, M. Review on in vivo and in vitro methods evaluation of antioxidant activity. Saudi Pharmaceutical Journal, v. 21, n. 2, p. 143-152, 2013. 10.1016/j.jsps.2012.05.002
ALVARENGA, E.S.; TEIXEIRA, M.G.; LOPES, D.T.; DEMUNER, A.J. Computation and structural elucidation of compounds formed via epoxide alcoholysis. Magnetic Resonance in Chemistry, v. 57, p. 101-107, 2019. doi: 10.1002/mrc.4818.
AUBÉ, J. & MILLIGAN, G. L. Intramolecular Schmidt Reaction of Alkyl Azides. Journal of the American Chemical Society, v. 113, 8965, 1995.
BLANK, D.E.; JUSTEN, D.; FRAGA, S.; PEIXOTO, C.R.; MOURA, N.F. Chemical Composition and Antioxidant Activity of Bunchosia glandulifera Fruit at Different Ripening Stages. Food and Nutrition Sciences, v. 9, p. 1147-1159, 2018. https://doi.org/10.4236/fns.2018.910083.
BENZIE, I. F. & STRAIN, J. J. The ferric reducing ability of plasma (FRAP) as a measure of "antioxidant power": the FRAP assay. Analytical Biochemistry, 239, p.70-76, 1996. doi: 10.1006/abio.1996.0292.
BRAND-WILLIAMS, W., CUVELIER, M. E.; BERSET, C. Use of a free radical method to evaluate antioxidant activity. Lebensm Wiss Technology, v. 28, p. 25-30, 1995. https://doi.org/10.1016/S0023-6438(95)80008-5.
CALIXTO, C. M. F. & CAVALHEIRO, É. T. G. Penicilina: Efeito do acaso e momento histórico no desenvolvimento científico. Química Nova na Escola, v. 34, p. 118-123, 2012.
CHU, S.F. & ZHANG, J.T. Recent advances in the study of (-)clausenamide: chemistry, biological activities and mechanism of action. Acta Pharm Sin B. v. 4, p. 417-423, 2014. doi: 10.1016/j.apsb.2014.10.004.
HUANG, P.; LI, C.; SAROTTI, A.M.; TURKSON, J.; CAO, S. Sphaerialactonam, a γ-lactam–isochromanone from the Hawaiian endophytic fungus Paraphaeosphaeria sp. Tetrahedron Letters, v. 58, n. 13, p. 1330-1333, 2017.
FERREIRA, M.; PRISTA, L.N.; ALVES, A.C. Chemical study of bark of Bauhinia thonningii. Garcia de Orta, v. 11, n. 1, p. 97-105, 1963.
FÚRIO, A.C. Estudo químico da porção subterrânea da Alibertia sessilis. Tese (Doutorado em Química) Universidade Federal de Mato Grosso do Sul, 2006.
HELANTO, M.; AARNIKUNNAS , J.; WEYMARN, N.; AIRAKSINEN, U.; PALVA, A.; LEISOLA, M. Improved mannitol production by a random mutant of Leuconostoc pseudomesenteroides. Journal Biotechnology, v. 116, n. 3, p. 283-294, 2005.
HENGEL, P.; NIKKEN, J.J.; JONG, G.M.; HESP, W.L.E.M.; BOMMEL, E.F.H. Mannitol-induced acute renal failure. The Netherlands Journal of Medicine, v. 50, n. 1, p. 21-24, 1997.
JANECKI T. Natural Lactones and lactams: synthesis, occurrence and biological activ-ity. Wiley-Vch Verlag Gmbh e Co.kgaA, 2013. ISBN: 978-3-527-33414-8.
JIANG, X.; JIA, L.; LI, X.; CHENG, X.; XIE, J.; MA, Z.; XU, W.; LIU, Y.; YAO, Y.; DU, L.; ZHOU, X. Capsaicin ameliorates stress-induced Alzheimer's disease-like pathological and cognitive impairments in rats. Journal of Alzheimer's Disease, v. 35, n. 1, 91-105, 2013. doi: 10.3233/JAD-121837
LIMBERGER, J. (2006), Carbonilação catalítica de alilaminoálcoois: síntese de hidróxi-gama-lactamas e oxazolidinas bicíclicas, Porto Alegre, Brazil, Retrieved from https://www.lume.ufrgs.br/handle/10183/8451, Accessed January 8, 2022.
MALCZEWSKA-JASKÓŁA, K.; JASIEWICZ, B.; MRÓWCZYŃSKA, L. Nicotine alkaloids as antioxidant and potential protective agents against in vitro oxidative haemolysis. Chemico-Biological Interactions, p. 62-71, 2016 doi: 10.1016/j.cbi.2015.11.030.
MISRA, U.K.; KALITA, J.; RANJAN, P.; MANDAL, S.K. Mannitol in intracerebral hemorrhage: a randomized controlled study. Journal of the Neurological Sciences, v. 234, n. 1-2, p. 41-45, 2005.
MOLYNEUX, P. The Use of Stable Free Radical Diphenylpicrylhydrazyl (DPPH) for Estimating Antioxidant Activity. Songklanakarin. Journal of Science and Technology, v. 26, p. 211-219, 2004.
OLIVEIRA, R. P.; DEMUNER, A.J.; ALVARENGA, E.S.; BARBOSA, L.C.A.; MELO SILVA, T. A novel alkaloid isolated from Crotalaria paulina and identified by NMR and DFT calculations. Journal of Molecular Structure, v. 1152, p. 337-343, 2018. Doi: 10.1016/j.molstruc.2017.09.065
PINTO, B.N.S.; MOURA, G.A.; DEMUNER, A.J.; ALVARENGA, E.S. Structural elucidation of a novel pyrrolizidine alkaloid isolated from Crotalaria retusa L. Journal of Molecular Structure, v. 1254, 132394, 2022. Doi: https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2022.132394
SAHA, B.C. & NAKAMURA, L.K. Production of mannitol and lactic acid by fermentation with Lactobacillus intermedius NRRL B-3693, Biotechnology and Bioengineering, v. 82, p. 864-871, 2003.
SAURA-CALIXTO, F.D., PÉREZ-JIMÉNEZ, J., SAMPAIO, C.G., MORAIS, S.M., BRITO, E.S., ALVES, R.E.; RUFINO, M.S.M. (2006). Determinação da Atividade Antioxidante Total em Frutas Pelo Método de Redução de Ferro (FRAP)-Metodologia Científica (Determination of An-tioxidant Activity in Fruits at Total Iron Reduction Method (FRAP)-Scientific methodo-logy). EMBRAPA: Fortaleza, Brazil.
SAURA-CALIXTO, F.D., PÉREZ-JIMÉNEZ, J., SAMPAIO, C.G., MORAIS, S.M., BRITO, E.S., ALVES, R.E.; RUFINO, M.S.M. (2007). Determinação da Atividade Antioxidante Total em Frutas Pela Captura do Radical Livre DPPH e ABTS- Metodologia Científica (Determination of Antioxidant Activity Total in Free Radical By Captures Fruits DPPH and ABTS-Scientific methodology). EMBRAPA: Fortaleza, Brazil.
SMITH, S.G. & GOODMAN, J.M. Assigning the stereochemistry of pairs of diastereoisomers using GIAO NMR shift calculation. Journal of Organic Chemistry, v. 74, n. 12, p. 4597-4607, 2009.
SPENCER KNAPP, FRANK S. GIBSON Organic Syntheses, Coll. Vol. 9, p.516 (1998); Vol. 70, p.101 (1992).
SUBRAMANIAN, S.S. & NAIR, A.G.R. Distribution of mannitol and flavonols in some rubiaceous plants, Phytochemistry, v. 10, n. 9, p. 2125, 1971.
TANI, K. & STOLTZ, B.M. Synthesis and structural analysis of 2-quinuclidonium tetrafluoroborate. Nature, v. 441, p. 731-734, 2006.
TAVARES, W. Problem gram-positive bacteria: Resistance in staphylococci, enterococci, and pneumococi to antimicrobial drugs. Revista da Sociedade Brasileira de Medicina Tropical, v. 33, p. 281-301, 2000.
TEIXEIRA, M.G.; ALVARENGA, E.S. Characterization of novel isobenzofuranones by DFT calculations and 2D NMR analysis. Magnetic Resonance in Chemistry, p. 623-631, 2016.
TELES, A.P.C. Estudo químico e avaliação das atividades antimicrobiana e anticolinesterásica de extratos brutos acetato de etila e metabólitos secundários do fungo Paecilomyces lilacinus. Dissertação- Universidade Federal de Ouro Preto, 2012.
WISSELINK, H.W.; WEUSTHUIS, R.A.; EGGINK, G.; HUGENHOLTZ, J.; GROBBEN, G.J; Mannitol production by acid bateria: a review. International Dairy Journal, v. 12, p. 151-161, 2002.
YEN, G.C & CHEN, H.Y. Antioxidant cctivity of various tea extracts in relation to their antimutagenicity. Journal of Agricultural and Food Chemistry, v. 43, p. 27-32, 1995. https://doi.org/10.1021/jf00049a007.
ZHANG, D.Y.; WAN, Y.; HAO, J.Y.; HU, R.Z.; CHEN, C.; YAO, X.H.; ZHAO, W.G.; LIU, Z.Y.; LI, L. Evaluation of the alkaloid, polyphenols, and antioxidant contents of various mulberry cultivars from different planting areas in eastern China. Industrial Crops and Products, v. 122, p. 298-307, 2018.
